「あふぐ（仰ぐ）」は「あおぐ」、「あふひ（葵）」は「あおい」と読みます。
「あふぐ」について、語中・語尾のハ行の音（は・ひ・ふ・へ・ほ）は、ワ行の音（わ・い・う・え・お）に変化しました（ハ行転呼）。
この場合、「ふ」は「う」の音に近くなり、前の「あ」と融合して「オー」と発音されそうですが、現代語では「アオグ」と発音します。
歴史的仮名遣いでは「あうぐ」と書かずに「あふぐ」と書くことで、元々ハ行の音であったことを示しています。
「あふひ」も同様で、「ふ」が「う」に近い音になり、前の「あ」と融合して「オー」となりそうですが、現代語では「アオイ」と発音します。
「あうい」ではなく「あふひ」と書くことで、語源を示しています。
歴史的仮名遣いは、あくまで「表記のルール」というものがあって、すべての言葉がそのルール通りに当てはまるかというとそうではなく、例外もあります。
一番重要なのは、当時に人々がそのことばをどう表記していて、現代の人が読む場合に、現代の発音でどう読むのかということだからです（学術的な音声研究などで当時の発音を再現する場合は別）。
「あふぐ」と「あふひ」はその例外のひとつということですね。

「はせを」もちょっと複雑で、ルール通りでいくと助詞以外の「を」は、現代語では「お」と同じ発音になるので、「はせを」と読みます。
でも、「芭蕉」は現代では「ばしょう」と読みますよね。
「はせを」という表記は、松尾芭蕉が自分のことを書くときに使っていた表記です。
「芭蕉」という言葉は、中国風の漢字の音で書けば「ばせう」となりますが、これも読みは「ばしょう」です。
芭蕉は、俳句で日本の言葉（和語）を大切にしていたため、あえて和語に近い「はせを」という書き方を選んだと言われています。
なぜ濁点（゛）がなくても「ば」と読むのかというと、昔の日本では、今のように濁点（「ば」の「゛」など）をはっきり書く習慣が一般的ではありませんでした。
そのため、「は」と書いてあっても「ば」と読むことがよくありました。
このように、昔の書き方のルールや芭蕉の意図もあって、「はせを」は「ばしょう」と読むことになります。

「をとこ・をんな（男・女）」「おきな・おうな（翁・媼）」の語頭の「を」と「お」の使い分けについては、
昔の日本語では「お」の音と「を」の音が、はっきりと違う発音だったことの名残です。
「をとこ」や「をんな」の「を」は、昔は、唇を少しすぼめて前に出すような「ウォ（wo）」に近い音で発音されていました。
「おきな」や「おうな」の「お」は、今の私たちと同じ「オ（o）」の音で発音されていました。
時代とともに、「を（wo）」の発音は「お（o）」に近くなり、現代の話し言葉では（助詞の「を」を除いて）区別がなくなりました。
しかし、言葉の成り立ちや昔の発音を大切にする歴史的仮名遣いでは、この違いを書き分けています。
読むときは、どちらも現代の「お」の音で読んで大丈夫です。